Trong vai Aiden Pearce, một hacker siêu hạng có khả năng đột nhập vào "ctOS" (hệ thống máy tính trung tâm điều khiển toàn bộ các thiết bị điện tử của Chicago), người chơi có thể vào vai kẻ tội phạm hoặc người thực thi công lý cho toàn thành phố.

Ở góc nhìn thứ ba, người chơi sẽ thực hiện các nhiệm vụ chính theo hướng tuyến tính. Ngoài ra, Aiden có thể tự do di chuyển trong thành phố để làm rất nhiều nhiệm vụ phụ đa dạng và tùy chọn, bao gồm cả những phi vụ bạo lực như tiêu diệt các tụ điểm gangster, cho đến những trò giải trí nhẹ nhàng như cờ vua hay thi uống rượu. Phương tiện giao thông trong trò chơi cũng có nhiều loại, từ hàng chục loại ô tô xe máy cho đến ca nô, tàu thủy và cả tàu điện.

Đột nhập và can thiệp vào các thiết bị điện tử là kĩ năng cơ bản của Aiden, nó được thực hiện trực tiếp qua điện thoại thông minh của anh và được dùng như vũ khí cơ bản để giải quyết hầu hết các nhiệm vụ. Qua công cụ này, Aiden có thể chiếm quyền điều khiển các phương tiện giao thông, máy quay an ninh, đèn giao thông, thang máy, máy biến áp, ống dẫn khí, cổng rào, máy tính xách tay, điện thoại di động, máy nghe nhạc… và vô số thiết bị điện tử công cộng cũng như cá nhân khác.

Kĩ năng chiến đấu trong Watch Dogs bao gồm việc cận chiến âm thầm, dùng vũ khí sát thương và không thể thiếu việc hack các thiết bị điện tử. Nó cho phép Aiden gián tiếp tấn công đối phương, đánh lạc hướng kẻ địch, hoặc tạo ra nơi che chắn hay điều kiện lẩn trốn.Những nhân vật dân thường trong trò chơi cũng có hành động tự nhiên và phản ứng rất thật với những sự kiện diễn ra xung quanh. Nếu người chơi phạm pháp, họ sẽ gọi cảnh sát và lực lượng an ninh có mặt nhanh chóng tìm kiếm cũng như trấn áp Aiden.

Watch Dogs cũng có hệ thống điểm kĩ năng, cho phép người chơi nâng cấp khả năng của Aiden theo tiến độ hoàn thành các nhiệm vụ chính và phụ.

Ngoài chế độ chơi đơn, chức năng chơi mạng không đồng bộ qua internet cũng được cung cấp. Người chơi có thể tham gia chế độ tương tác một-một, nơi người chơi có thể bí mật xâm nhập thế giới của một người chơi khác và cài virus lên điện thoại của họ.